Ruby4RとSSLを使う簡単な例題
サーバのプログラム Download file
クライアントのプログラム Download file
サーバではon_initで@webrick_configにSSL関係の設定を行います。
ruby配布パッケージのsample/soap/ssl/*にも、同じようなSSLサーバ、クライアントの例があります。